Джон Кеннеди-младший, чьё имя всегда привлекало внимание прессы, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1994 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя известный бренд Calvin Klein. Она сильно отличалась от людей, которых Джон обычно видел в своём окружении. Кэролин была сдержанной, предпочитала не находиться в центре всеобщего интереса, что было необычно для мира, где вращался сын президента.
Их отношения развивались не на глазах у публики. Папарацzi редко удавалось сделать их совместные кадры. Они встречались тихо, избегая шумных мероприятий. Джона привлекала её самостоятельность и спокойная уверенность. Для Кэролин он был не просто публичной фигурой, а человеком, с которым можно было говорить на самые разные темы.
После нескольких лет ухаживаний пара поженилась в сентябре 1996 года. Церемония прошла тайно на отдалённом острове у побережья Джорджии. Гостей было очень мало, а подробности тщательно скрывали. Этот шаг показал их общее желание оградить личную жизнь от посторонних глаз. Их брак, хотя и был коротким, запомнился как союз двух людей, стремившихся к нормальной жизни вопреки обстоятельствам. Их трагическая гибель в 1999 году положила конец этой истории, оставив лишь воспоминания о паре, пытавшейся сохранить своё личное пространство.